La Meteora, primii asceți și-au făcut apariția prin secolele X-XI. Inițial, aceștia au ales să se nevoiască în scobiturile stâncilor sau în chilii de mici dimensiuni, cu paraclise modeste (gr. prosefhadia). După numai un veac, numărul lăcașurilor de închinăciune a sporit.
Prima tentativă de organizare a vieții monahale de la Meteora s-a înregistrat la începutul secolului al XII-lea (în a doua jumătate a sa), odată cu înființarea Schitului „Doupiani sau Stagon", la mică distanță de satul Kastraki. Punctul de referință al schitului era o bisericuță închinată Maicii Domnului, folosită inițial ca Kyriakon sau Protaton al primei comunități monastice de la Meteora. În fiecare duminică, în acest mic lăcaș de închinăciune al Preasfintei Născătoare de Dumnezeu de la Doupiani se adunau, pentru a participa la cultul comun, toți anahoreții, viețuitori la Meteora prin diferite sihăstrii și peșteri.
Începând cu anul 1348, regiunea Tesalia a trecut sub jurisdicție sârbească, mai precis, sub cea a voievodului Simeon Uroș Paleologul, cu reședința la Trikala, de pe urma căruia monahismul din zona Meteorelor a avut foarte mult de câștigat, atât din punct de vedere economic, cât mai ales datorită faptului că, în baza unor înscrisuri oficiale, acesta a acordat comunităților monastice de aici nenumărate privilegii.
Figură distinsă a secolului al XIV-lea s-a dovedit a fi și ieromonahul Nil, cel care s-a remarcat mai ales prin activitatea de ctitor. O înflorire deosebită a cunoscut monahismul din zonă și în perioada Sfântului Atanasie Meteoritul, cel care, împreună cu Părintele său duhovnic Grigorie Politis, au venit aici din Sfântul Munte Athos în jurul anului 1334. Sfântul Atanasie a întocmit atunci chiar și o rânduială de viețuire în chinovie, destul de severă, formulată în duhul tradiției ascetice din marile mănăstiri de la Sfântul Munte.
Pentru monahismul de la Meteora, secolele XV și XVI au constituit o perioadă de înflorire și dezvoltare. Astfel, se observă acum o activitate susținută de mărire și înfrumusețare a lăcașurilor de cult, precum și de atragere în mănăstiri a unor oameni învățați și cuvioși, care, în cadrul atelierelor caligrafice organizate, s-au ocupat cu redactarea și copierea codicelor manuscrise.
De pe la mijlocul secolului al XVI-lea, viețuirea monahală dusă în peșteri a cunoscut o lungă perioadă de decădere, rezultatul fiind părăsirea și, în final, pustiirea micilor comunități mănăstirești. În paralel, totuși, personalități de rang princiar sau asceți au continuat să se nevoiască pe stâncile abrupte, aducându-și propria contribuție la apariția marilor complexe monahale de la Meteora, așa cum le cunoaștem astăzi.
Interesul pentru mănăstirile de la Meteora a renăscut la începutul secolului al XX-lea, odată cu săparea în stâncă a primelor scări de acces, precum și cu construirea unor podețe care ușurau accesul pelerinilor. În aceeași perioadă, s-a renunțat și la ascensiunea cu ajutorul scripetelor cu plasă sau a podurilor suspendate, întrebuințate aici timp de secole.
Cu o mică întrerupere, cauzată de cel de-al Doilea Război Mondial și de ocupația fascistă (1941-1944), lucrările de restaurare și refacere a lăcașurilor mănăstirești de la Meteora au continuat, mai ales după anul 1970 și până astăzi.
În anul 1988, mănăstirile Meteorelor au fost incluse în Lista Patrimoniului Mondial UNESCO, iar începând cu anul 1995 și în Lista Europeană a Siturilor Natura 2000. În același an, Sfintele Meteore au fost declarate spațiu sacru, imuabil și inviolabil (vezi L. 2531/11.10.1995).
Astăzi, Mănăstirile „Marele Meteor", „Varlaam", „Sfânta Treime", „Sfântul Nicolae Anapafsas", precum și Sihăstria „Sfântul Antonie" funcționează ca mănăstiri de călugări, pe când două dintre comunități, respectiv Mănăstirile „Sfântul Ștefan" și „Rousanou", funcționează ca mănăstiri de maici.
Toți monahii și monahiile de la Sfintele Meteore luptă neîncetat pentru a transmite mai departe ștafeta monahismului ortodox, așa cum și ei au preluat-o, și pentru a-i învăța pe cei ce vor veni după ei cum să urmeze o viață monahală autentică și neîntinată. În această încercare a lor, un aspect deosebit de important îl constituie și respectarea, de către pelerini, a regulamentelor de acces și de vizitare a lăcașurilor mănăstirești de aici (îmbrăcăminte decentă, purtare cuviincioasă), nefiind vorba doar de disciplină, ci mai ales de cultivare duhovnicească și de bunele maniere ale unui pelerin civilizat.