Κατὰ τὸν 10ο καὶ 11ο αἰώνα ἔκαναν τὴν ἐμφάνισή τους οἱ πρῶτοι ἀσκητὲς στὰ Μετέωρα, οἱ ὁποῖοι ἐγκαταβιοῦσαν μέσα στὰ φυσικὰ κοιλώματα τῶν μετεωρικῶν βράχων ἢ σὲ μικρὰ κελλιά, καὶ εἶχαν ὑποτυπώδη παρεκκλήσια, τὰ προσευχάδια, γιὰ τὴν καθημερινή τους προσευχή. Ἀπὸ τὸν ἑπόμενο αἰώνα ὁ ἀριθμός τους σταδιακὰ αὔξανε.
Ἡ πρώτη προσπάθεια ὀργανωμένου μοναστικοῦ βίου ἔγινε τὸν 12ο αἰώνα μὲ τὴν ἵδρυση τῆς Σκήτης τῆς Δούπιανης ἢ τῶν Σταγῶν, λίγο ἔξω ἀπὸ τὸ σημερινὸ χωριὸ Καστράκι. Κέντρο της ἦταν ὁ μικρὸς ναὸς ἀφιερωμένος στὴν Παναγία, ποὺ ἀποτελοῦσε τὸ Κυριακὸ ἢ Πρωτάτο τῆς πρώτης μετεωρίτικης μοναστικῆς πολιτείας. Κάθε Κυριακὴ στὸν μικρὸ ναὸ τῆς Παναγίας τῆς Δούπιανης συγκεντρώνονταν, γιὰ νὰ συμμετάσχουν στὴν κοινὴ λατρεία, ὅλοι οἱ μετεωρίτες ἀναχωρητὲς ἀπὸ τὰ ἀσκηταριὰ καὶ τὶς σπηλιές τους.
Ἀπὸ τὸ 1348 ἡ Θεσσαλία βρισκόταν ὑπὸ σερβικὴ ἡγεμονία μὲ ἕδρα τὰ Τρίκαλα καὶ ἡγεμόνα τὸν Συμεὼν Οὔρεση Παλαιολόγο (Симеон Урош Синиша Немањић), ἀπὸ τὸν ὁποῖο ὁ μετεωρίτικος μοναχισμὸς ὠφελήθηκε πολλαπλά, τόσο οἰκονομικὰ ὅσο καὶ μὲ τὴν παραχώρηση προνομίων μὲ ἐπίσημα ἔγγραφα.
Ἡγετικὴ μορφὴ κατὰ τὸν 14ο αἰώνα ἀναδείχθηκε ὁ ἱερομόναχος Νεῖλος, ὁ ὁποῖος διακρίθηκε γιὰ τὴν κτιτορική του δραστηριότητα. Ἰδιαίτερη ἄνθηση ἔδωσε στὸν μετεωρίτικο μοναχισμὸ καὶ ὁ ὅσιος Ἀθανάσιος ὁ Μετεωρίτης, ποὺ μαζὶ μὲ τὸν γέροντά του Γρηγόριο τὸν Πολίτη ἦρθαν ἀπὸ τὸ Ἅγιον Ὄρος γύρω στὸ 1334. Ὁ ὅσιος Ἀθανάσιος συνέταξε αὐστηρὸ «κανονικὸ τύπο» γιὰ τὴν κοινοβιακὴ διαβίωση τῆς μοναστικῆς ἀδελφότητας, σύμφωνα μὲ τὸ τυπικὸ τῶν ὀργανωμένων μονῶν τοῦ Ἁγίου Ὄρους.
Ἡ περίοδος ἀπὸ τὸν 15ο ὡς τὸν 16ο αἰώνα εἶναι περίοδος ἄνθησης καὶ ἀκμῆς τοῦ μετεωρίτικου μοναχισμοῦ. Παρατηρεῖται ἀξιόλογη οἰκοδομικὴ δραστηριότητα στὶς μονές, ἁγιογράφηση ναῶν καὶ προσέλκυση στὰ μοναστήρια ὁσίων καὶ λογίων ἀνθρώπων, ποὺ ἀσχολήθηκαν μὲ τὴ συγγραφὴ καθὼς καὶ μὲ τὴν ἀντιγραφὴ χειρογράφων κωδίκων στὰ συστηματικὰ καλλιγραφικὰ ἐργαστήρια ποὺ λειτούργησαν στὶς μονές.
Ἀπὸ τὰ μέσα περίπου τοῦ 16ου αἰώνα ἄρχισε, γιὰ διάφορα αἴτια, μία μεγάλη περίοδος μειώσεως τοῦ σπηλαιώδους μοναχισμοῦ, ἐγκατάλειψης καὶ ἐρήμωσης τῶν μονυδρίων. Παράλληλα ὅμως, μεγάλες ἀρχοντικὲς καὶ ἀσκητικὲς μορφὲς ἐγκαταβιώνουν στοὺς πανύψηλους βράχους καὶ δημιουργοῦν τὰ μεγάλα μοναστικὰ μετεωρίτικα συγκροτήματα.
Στὶς ἀρχὲς τοῦ 20οῦ αἰώνα ξεκίνησε τὸ ἀναγεννητικὸ ἐνδιαφέρον γιὰ τὶς μονὲς τῶν Μετεώρων. Κατασκευάζονται γιὰ πρώτη φορὰ κλίμακες ἀνόδου, λαξευμένες μέσα στὸ βράχο, καὶ γέφυρες, ποὺ διευκολύνουν τὴν πρόσβαση στὶς μονές, καὶ ἐγκαταλείπεται ἡ ἀνάβαση μὲ τὸ δίχτυ ἢ τὶς ἀνεμόσκαλες, ποὺ γιὰ αἰῶνες χρησιμοποιοῦνταν στὰ Μετέωρα.
Μὲ μία μικρὴ χρονικὴ διακοπὴ κατὰ τὴ διάρκεια τοῦ Δευτέρου Παγκοσμίου Πολέμου καὶ τῆς Κατοχῆς (1941-1944), οἱ ἀναστηλωτικὲς καὶ στερεωτικὲς ἐργασίες, κυρίως ἀπὸ τὸ 1970 καὶ ἔπειτα, συνεχίζονται μέχρι τὶς μέρες μας.
Τὸ 1988 τὰ Μετέωρα ἐντάχθηκαν στὸν Κατάλογο Μνημείων Παγκόσμιας Κληρονομιᾶς τῆς UNESCO καὶ τὸ 1995 στὸν Εὐρωπαϊκὸ Κατάλογο τῶν Περιοχῶν Δικτύου Natura 2000. Τὴν ἴδια χρονιὰ τὰ Ἅγια Μετέωρα κηρύχτηκαν «χῶρος ἱερός, ἀναλλοίωτος καὶ ἀπαραβίαστος» (Ν.2531/11.10.95)
Σήμερα μοναχοὶ μονάζουν στὶς ἀνδρῶες μονὲς τοῦ Μεγάλου Μετεώρου, τοῦ Βαρλαάμ, τῆς Ἁγίας Τριάδος, τοῦ Ἁγίου Νικολάου τοῦ Ἀναπαυσᾶ καὶ στὸ ἀσκητήριο τοῦ Ἁγίου Ἀντωνίου, ἐνῶ δύο μοναστήρια, τοῦ Ἁγίου Στεφάνου καὶ τοῦ Ρουσάνου, εἶναι γυναικεῖα.
Ὅλοι οἱ μοναχοὶ καὶ οἱ μοναχὲς τῶν Ἁγίων Μετεώρων ἀγωνίζονται ἀδιάκοπα, γιὰ νὰ κρατήσουν τὴ σκυτάλη τοῦ παραδεδομένου ὀρθόδοξου μοναχισμοῦ καὶ νὰ παραδώσουν στοὺς ἑπόμενους ποὺ θὰ ἀκολουθήσουν ἀκραιφνῆ καὶ αὐθεντικὸ μοναστικὸ βίο. Στὴν προσπάθειά τους αὐτὴ ἰδιαίτερα σημαντικὴ εἶναι καὶ ἡ προσαρμογὴ τῶν ἐπισκεπτῶν στοὺς κανονισμοὺς εἰσόδου στὶς μονὲς (σεμνὴ ἐνδυμασία, εὔτακτη συμπεριφορά), ποὺ δὲν εἶναι θέμα μόνο πειθαρχίας ἀλλὰ γενικότερα πνευματικῆς καλλιέργειας καὶ εὐγένειας ἑνὸς πολιτισμένου ἐπισκέπτη.